| [Član (365WT)]odgovori [Kineski ] | Vrijeme :2018-02-16 | Aromatska reakcija adicije ugljikovodika
Reakcija reakcije benzena
Benzen ima posebnu stabilnost, općenito nije sklon reakciji dodavanja. Međutim, u izuzetnim slučajevima, aromatski ugljikovodici mogu proći reakcije dodavanja, a tri dvostruke veze uvijek reagiraju zajedno kako bi nastale cikloheksanski sustav. Kao benzen i klor u sunčevoj reakciji nastaju heksaklorocikloheksani.
Aromatski ugljikovodici
Samo u nekoliko slučajeva može se pojedina dvostruka veza ili dvije dvostruke veze reagirati pojedinačno.
2. Dodatna reakcija naftalena, antracena i fenantrena
Naftalin od benzena koji je sklon reakciji dodavanja, na primjer: od uloge svjetlosti, naftalena i jedne molekule klora dodanog 1,4-naftalenom koji može nastaviti dodavati klor 1,2,3,4-tetra Kloronaftalen, reakcija je zaustavljena u ovom koraku, jer nakon što molekule tetraklorida ostavljaju kompletan benzenski prsten, dalje se pod djelovanjem katalizatora i klora. 1,4-dikloro-naftalen i 1,2,3,4-tetrakloronaftalen se zagrijavaju da bi izgubili klorovodik da bi dobili 1-kloronaftalen i 1,4-dikloronaftalen.
Budući da je prsten spojenog prstenastog spoja vrlo aktivan, halogeniranje bočnog lanca općenito se ne događa.
Antracen i fenantren 9, 10 visoko kemijska aktivnost, s reakcijom adicijske soli preferira se na mjestu 9,10.
Reakcija aromatskih redukcijskih ugljikovodika
1. Redukcijska reakcija smanjenja
Alkali metal (natrij, kalij ili litij) reagira s aromatskim spojem u smjesi tekućeg amonijaka i alkohola (etanol, izopropanol ili sekundarni butanol) i benzenski prsten se može reducirati u 1,4-cikloheksadien Klasa spojeva, ova reakcija se naziva Birch (Birch) redukcija. Na primjer, benzen se može reducirati u 1,4-cikloheksadien.
Reakcija debelog crijeva s katalitičkim hidrogeniranjem benzena je drugačija, može biti dio aromatskog prstena reduciranog na spojeve cikloheksadiena, tako da je smanjenje slanina ima svoje jedinstvene značajke, vrlo je korisno u sintezi.
Naftalin može također biti smanjenje betona. Kada se dogodi smanjenje naftne kiseline, može se dobiti 1,4-dihidronaftalen i 1,4,5,8-tetrahidronaftalen.
2. Reakcija katalitičke hidrogenacije
Benzen u koraku katalitičke hidrogenacije u cikloheksanskom sustavu. U reakciji hidrogenacije katalitičke naftale, dobiveni su različiti katalizatori i različiti uvjeti reakcije, mogu biti različiti produkti hidrogenacije. Antracen i fenantren 9,10-bitna viša kemijska aktivnost, reakcija hidrogenacije javlja se ponajprije na mjestu 9,10.
S metalnom redukcijom
Alkoholi i natrij također mogu smanjiti naftalin, 1,4-dihidronaftalen kada je temperatura nešto niža, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen kada je temperatura visoka.
Reakcija oksidacije aromatskih ugljikovodika
1. Benzen i njegovi derivati oksidacije
Alkinil mogu brzo oksidirati kalijeva permanganata (oksidacije) na sobnoj temperaturi, ali još uz benzen kalijev permanganat, kromna kiselina i drugih snažnih oksidansima kuha na visokim temperaturama, neće biti oksidirani. Samo vanadij pentoksida katalizator, benzen se može oksidirati u anhidrida maleinske kiseline na povišenoj temperaturi.
Alkil-supstituirani benzen podložan oksidaciji, ali općenito, oksidacija benzen ostaje nepromijenjena, a alkilna skupina, a prsten benzena oksidirano karboksilnih skupina.
Osim toga, bez obzira na to koliko je bočni lanac, sve dok ugljika i vodika vezan na fenilni prsten, konačni rezultat oksidacije su dovoljni da se samo jedan bočni lanac karboksil ugljika, ukoliko postoje dva nejednaka dugačke bočne lance benzenskog prstena, obično duga strana lanca prvo je oksidiran.
Samo kada je benzenski prsten povezan s tercijarnim ugljikovim atomom ili s vrlo stabilnim bočnim lancem, bočni lanac održava se pod jake oksidacijske uvjete i benzenski prsten se oksidira u karboksilnu skupinu.
2. naftalen, antracen i fenantren oksidacija
Benzen naftalen nego oksidacija, na sobnoj temperaturi s otopinom krom trioksid octene kiseline obrađena je s 1,4-naftokinonom. Ako je visoka temperatura i katalizator vanadij pentoksida oksidacijom zraka, imate važne organske kemijske sirovine ftalnih anhidrida.
Kada postoji supstituent na naftalenskom prstenu, aktivirajuća skupina često uzrokuje reakciju oksidacije u istom prstenu, dok pasivna skupina uzrokuje reakciju oksidacije u različitom prstenu.
Budući da je naftalenski prsten oksidiraniji od bočnog lanca, naftna kiselina se ne može pripraviti primjenom metode oksidacije bočnog lanca.
Reakcija oksidacije antracena i fenantrena prvo se dogodila u položaju 9,10. Antracen s otopinom octene kiseline ili krom trioksidom otopinom octene kiseline ili otopinom sumporne kiseline oksidacije kalijevog dikromata 9,10 - antrakinon, 9,10-antrakinon sintetski antrakinon boja važan je međuprodukt. Fenantren se oksidira s gornjim oksidansima kako bi nastao 9,10-fenantrenehvinon.
Aromatska elektrofilna supstitucija na benzenskom prstenu
Aromatska aromatska jezgra na supstitucijskoj reakciji iz mehanizma elektrofilne, nukleofilne i supstitucije slobodnih radikala triju tipova. Takozvana aromatska elektrofilna supstitucija odnosi se na elektrofilni reagens za zamjenu aromatskog jezgre vodika. Elektrofilna supstitucija benzena naziva se jednostruko električna supstitucija benzena, a monosupstituirani benzen prolazi elektrofilnu supstituciju na benzenskom prstenu i naziva se binarnom elektrofilnom supstitucijom benzena. Tipične aromatske elektrofilne supstitucije su nitracija, halogeniranje, sulfoniranje, alkilacija i acilacija benzenskih prstenova. Reakcijski mehanizam ovih reakcija općenito je sličan.
nitrovanje
Reakcija u kojoj je vodik u molekuli organskog spoja zamijenjen nitro skupinom (-NO2) naziva se reakcija nitriranja. Benzen u koncentriranoj dušičnoj kiselini i koncentriranoj kiselini miješanoj sumpornoj kiselini, može doći do nitrifikacijske reakcije, rezultat reakcije je vodik na benzenskom prstenu nitro-supstituiran.
Nitracija aromata je vrlo korisna reakcija supstitucije. Na primjer: nitracija benzaldehidnog nitrobenzaldehida je važna sirovina za proizvodnju alaraamina za pomoć pri zaustavljanju srca.
Zbog toga oksidirati aldehid, na niskoj temperaturi kako bi se reakcija mora provesti (0 °]. C), tijekom rada, i mala količina pušeće dušične kiseline doda se u koncentriranu sumpornu kiselinu, ohlađena na 0 ° C.] C, polako kap po kap doda se dimeća dušična kiselina i benzaldehid, reakcija je završena odmah nakon što je proizvod se prelije na led. Mnogi nitro spoj eksploziva. Visoko eksplozivnih TNT 2,4,6-trinitrotoluen široko koristi, koji je pripravljen toluen nitriranja faze, tj tri puta uvodi nitro skupina postepeno nitriranje. |
|
